Hola, si te pasa eso es porque probablemente ese contacto ha denegado tu admisión, es decir, te bloqueó para no poder recibir mensajes tuyos aunque es posible que te siga teniendo en su lista. También puede ser que no te haya borrado y que haya algún error para enviar el mensaje, quién sabe... pero lo más normal es que lo haya hecho puesto que eso bloquea la llegada de los mensajes de la persona a la que eliminaste.
Para comprobar si te eliminó o bloqueó te diré los pasos por si acaso no lo sabes: ve dentro del msn a herramientas, después opciones, después privacidad y te saldrá la lista de tus contactos, pulsa con el botón derecho y verás que algunos tienen en negrita la opción de Eliminar, y otros no, esto es porque los contactos en los que puedes pulsar la opción de eliminar ya te han eliminado antes, por eso te sale a ti la opción de eliminarles... no sé si he respondido a lo que querías...