Podria deberse a tres cosas:
1.- Que los archivos no los tienes dentro de la carpeta adecuada de la musica de la usb, por lo tanto no los reconoce, no se si tengas una carpeta que se llame music, mp3, musica, etc.
2.- Que los archivos que intentas reproducir esten dañados y por eso no se pueda pero no creo que ese sea el caso
3.- Que las canciones tienen una extension que reconoce tu usb, no se talvez tu usb solo reporduce .mp3 y estas intentando reproducir .wma o algun otro formato (Yo creo que este es tu problema)
Dale click derecho y propiedas a los archivos que si te reproduce, al final del nombre del archivo biene la extension (flo rida - low.mp3), checalos tal vez todos los que si te reproduce son .mp3 y los que no, tienen otro formato, hay que cambiar el formato de tus archivos para que te reconosca todos.
Suerte, bye